5° 2° - Introduccion a la Química // Hidrocarburos: Alcanos

Química del carbono

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.     La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.      La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.     El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.      La configuración electrónica del carbono es:    [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0     Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.     El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.       Veremos más despacio las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas más representativas.

Fórmulas químicas

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.     La fórmula puede ser: ·       Empírica:     Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.     Ejemplo :   (CH)n,  compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1. ·       Molecular:     Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.     Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular: Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.  Ejemplo:  C2H2   compuesto formado por dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno. Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC≡CH  presenta un enlace triple carbono-carbono. Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo:  H−C≡C−H  En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. ·         Geométricas:       Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio. Planas  en lugar de       CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 Tridimensionales Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH   y  H  están en el plano. OH está detrás del plano. CH3  está delante del plano.

Cadena carbonada

Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.      Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma: ·       Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.       Puede ser: Lineal No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal. Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.  Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando  un ciclo o anillo.  Hay varios tipos: Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono. Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. Monocíclica Sólo hay un ciclo. Policíclica Hay varios ciclos unidos.

Clases de átomos de carbono

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario. Terciario Si está unido a tres átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es terciario. Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono. El átomo de carbono (3) es cuaternario.

Función química y grupo funcional

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.     Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional. abla.

Nomenclatura

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico. Nomenclatura sistemática Es la que se ajusta a un sistema prefijado.     Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y  Aplicada).     En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993. ·       Nomenclatura tradicional      Arraigada en el lenguaje químico convencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.      Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC. Ejemplos Nombre sistemático Nombre tradicional eteno etileno etino acetileno triclorometano cloroformo ácido etanodioico ácido oxálico metilbenceno tolueno

Tipos de funciones

Éstos son los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. Así mismo muchos compuestos comparten varias funciones en su molécula, para nombrarlos tienes que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales.  FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO Alcanos No tiene Alquenos Alquinos Hidrocarburos cíclicos No tiene Hidrocarburos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrocompuestos Nitrilos

Alcanos ¿Qué son?     Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).     Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos. ¿Cómo se nombran?     Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".  Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano     Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.      Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.  Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.  as cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.  Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal. ·         Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones. Si nos dan la fórmula     Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano. ACTIVIDAD

1-    Indicar en las siguientes estructuras la presencia de:

·         Carbonos primarios en azul

·         Carbonos secundarios en verde

·         Carbonos terciarios en rojo

·         Carbonos cuaternarios en negro

2-    Indicar el tipo de el tipo de compuesto, según su grupo funcional, que presenta cada uno de los siguientes compuestos:

3-    Nombrar los siguientes compuestos:

4-    Explicar el siguiente meme:

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